Bibliografía
Libro: Enciclopedia
Temática Internacional/química
jueves, 21 de junio de 2012
hidrocarburos
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son la estructura básica o esqueleto fundamental de los compuestos orgánicos y están constituidos por carbono e hidrogeno. Los átomos de carbono se unen entre sí, formando cadenas abiertas o cerradas con los enlaces sencillos dobles o triples y unidos a su vez a átomos de hidrogeno para dar origen a los hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos, acíclicos y cíclicos, alifáticos y aromáticos.
ALCANOS
Los alcanos o parafinas (del latín parum affinis: escasa afinidad) son los hidrocarburos cuya fórmula general corresponde a CnH2n+2.
Debido a que los cuatro electrones de valencia del carbono, es decir las valencias de Kekulé, están sustituidos, se les conoce como hidrocarburos saturados, al contrario de los alquenos y alquinos que con dobles y triples enlaces carbono-carbono, son hidrocarburos saturados. El hecho de estar saturados les confiere poca reactividad química, son por lo tanto muy estables, y de allí deberían su nombre de parafinas.
Fuentes naturales
Las principales fuentes naturales de los alcanos son el gas natural y el petróleo. El gas natural está formado en su mayor alrededor del 80%) por metano, con pequeñas cantidades de etano (13%), butano (1%) alcanos del C5 al C8 (0,5%) y nitrógeno (2,5%). Casi siempre está asociado a los pozos petroleros y solo en ocasiones se halla en yacimientos asilados.
El metano o gas de los pantanos, se produce por descomposición de materias orgánicas en condiciones anaeróbicas, es decir en ausencia de oxigeno del aire.
Dicha descomposición la suelen realizar bacterias anaeróbicas que actúan sobre un sustrato orgánico. En las minas de carbono, el metano forma una mezcla explosiva llamada gas gris, que ha sido responsable de grandes tragedias mineras.
Una fracción del gas natural constituida en mayor parte por propano y butano, es la que se expende en cilindros, en forma líquida debido a la presión a la que está sometida la mezcla dentro del recipiente. Se usa como combustible.
El gas natural se utiliza también en la producción de negro de humo, constituido por carbono que se obtiene por descomposición térmica o por combustión incompleta de los hidrocarburos.
El negro del humo se emplea como pigmentos de tintas y pinturas y con relleno en la industria del caucho.
El petróleo es el producto formado por descomposición desde tiempos prehistóricos de restos de animales y vegetales terrestres y marinos en yacimientos que se formaron por los grandes cambios geológicos del planeta.
El petróleo constituye la fuente principal de los alcanos, hasta el C40, y de muchas sustancias orgánicas, al separar sus diversas fracciones.
Propiedades físicas de los alcanos
Las propiedades físicas de los alcanos, así como de las otras series homologas, muestran una tendencia a variar en función del respectivo número de átomos de carbono.
Los puntos de ebullición de los principales cuatro alcanos están por debajo de la temperatura ambiente. Es decir son gases. El primer alcano liquido es el n-pentano cuyo punto de ebullición es de 36°C .
Sin embargo el aumentar el número de ramificaciones en los correspondientes isómeros, disminuye el punto de ebullición. Así los tres isómeros del pentano muestran los siguientes puntos de ebullición.
USOS Y APLICACIONES DE LOS ALCANOS
El principal uso de las facciones volátiles es utilizarlo como combustible, la facción gaseosa que es igual al gas natural se utiliza sobre todo en calefacción así como fuel – oíl, la gasolina se utiliza en maquinas de combustión interna que necesitan un volátil fuerte.
También el asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres o la pavimentación de carreteras, el coque obtenido de crudo de base para finada se puede utilizar para combustible o en los electrodos de carbono para la industria electroquímica.
CICLO ALCANOS
Son aquellos compuestos de cadena cerrada, que poseen enlaces simples entre cada átomo de carbono, también se llaman alicíclicos (compuestos alifáticos cíclicos).
Su formula general es CnH2n.
NOMENCLATURA
Para nombrar los ciclos alcanos se coloca el prefijo ciclo al nombra del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos que el anillo.
Obsérvese que en el ciclo los átomos de carbono son los que están unidos. Cuando se presentan arborescencia en el anillo (como por ejemplo grupos alquilo, halógenos, etc.), se indica la posición que ocupan con números. Se asigna la posición 1 a un carbono en particular y, luego, se numera alrededor del anillo, hacia el constituyente más próximo, de tal modo que resulte la combinación de número más baja.
ESTRUCTURA DE LOS CICLO ALCANOS
Estos a menudo tienden a representarse por medio de figuras geométricas simples, de acuerdo con el número de carbonos presentes;
Se supone que en cada vértice de la figura hay dos hidrógenos, a menos que este adicionado en sustituyente o arborescencia.
También se pueden presentar compuestas poli cíclicos, que son aquellos que contienen dos o más anillos y que comparten dos o más átomos de carbono.
El sistema poli cíclico alifático máximo es el de diamante. En este, cada átomo de carbono esta unido a otros cuatro por medio de enlaces tetraédricos.
ESTRUCTURA DE LOS CICLO ALCANOS.
Por conveniencia, los ciclo alcanos a menudo se presentan por medio de figuras geométricas simples, de acuerdo al numero de carbonos presentes en la estructura, un triangulo para el ciclo propano, un cuadrado para el ciclo butano, un pentágono para el ciclo pentano, un cuadrado para el ciclo butano, un pentágono para el ciclo pentano, un hexágono para el ciclo hexágono para el ciclo hexano, etc., se supone que en cada vértice de la figura hay dos hidrógenos, a menos que este adicionado en sustituyente o arborescencia.
PROPIEDADES FÍSICAS: las ciclo parafinas tiene propiedades físicas que se asemejan ala de los hidrocarburos saturados de cadena abierta (alcanos). Sin embargo, tienen un punto de ebullición y una densidad mayor que la de alcano con el mismo numero de átomos de carbono.
PROPIEDADES QUÍMICAS: los ciclanos dan las mismas reacciones de sustitución que sus análogos de cadena abierta (alcanos). El ciclo propano da ciertas reacciones de adición no características de los alcanos, estas reacciones destruyen el ciclo y dan productos de cadena abierta. El ciclo butano da únicamente reacción de adición con el hidrogeno.
ALQUENOS
Los hidrocarburos alquenos u olefinas, son los que poseen en su estructura dobles enlaces carbono-carbono. Su nombre proviene que dichos dobles enlaces son característicos de la estructura carbonada de los llamados ácidos grasos insaturados que conforman los aceites vegetales.
Los hidrocarburos alquenos que tienen un solo enlace doble correspondiente a la formula general Cn H2n. el primer represéntate de la serie de los alquenos es el eteno o etileno.
Los alquenos son otra serie homologa de los hidrocarburos. Los nombres de estos compuestos terminan en eno o ileno, que nos indica que presenta un doble enlace entre los átomos de carbono. Los primeros cuatro miembros de los alquenos son los siguientes:
Eteno C₂H₄ H₂C = CH₂
Propeno C₃H₆ Ch₃ - CH = CH₂
Buteno C₄H₈ CH₃ -- CH = CH - CH₃
Penteno C₅H₁₀ CH₃ - CH = CH - CH₂ - CH₃
Al introducir los dobles enlaces, se crea un Nuevo tipo de isómero llamado posición. Por ejemplo al observar el buteno la doble ligadura cambia de posición obteniéndose dos isómeros:
CH₃ - CH = CH - CH₃ H₂C = CH - CH₂ - CH₃
2 – buteno 1 – buteno
Para nombrar a los alquenos arborescentes se aplican las mismas reglas que para los alcanos.
FUENTES DE ALQUENOS
La fuente principal de olefinas es el gas que se obtiene después de craqueo (rompimiento) de petróleo. Sin embargo, la separación por destilación de los alquenos que tienen mas de cuatro átomos de carbono se dificulta debido a las pequeñas diferencias que existen entre sus puntos de ebullición por esta razón, cuando se requieren puros se suelen sintetizar.
Los puntos de fusión y de ebullición de los alquenos son similares a los alquenos son similares a los de los correspondientes alcanos.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
1.- Se busca la cadena que contenga todos los dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
2.- Se numera los carbonos de la cadena principal; se comienza por el extremo que tenga mas cerca el doble enlace (el doble enlace tiene preferencia sobre las arborescencias).
3.- Se nombran las arborescencias por orden de complejidad y se indica con un numero se posición en la cadena y con el prefijo la cantidad de arborescencias iguales que haya.
4.- Se indica con el número correspondiente la posición del doble enlace y se nombra la cadena principal terminada en eno. Si hubiera más de un doble enlace, se inserta prefijo latino que indique la cantidad de dobles enlaces antes de la terminación eno.
PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
PROPIEDADES FÍSICAS: Los alquenos de dos, tres y cuatro carbonos, son gaseosos a la temperatura y presión ambiente, son líquidos del C₅ a C₁₈ y solidos.
Los términos superiores. Son insolubles en agua, pero solubles en gran numero de solventes orgánicos.
USOS Y APLICACIONES
Los alquenos se utilizan como combustible y como material prima en la síntesis de prolimeración para obtener diversos plásticos. El acetileno se utiliza en el soplete oxhídrico; las altas temperaturas alcanzadas con el soplete permiten que se pueda usar aun bajo el agua para soldar o cortar placas metálicas.
ALQUINOS
Los hidrocarburos alquinos o acetilenos son los que poseen el triple enlace carbono-carbono en su estructura. El primer miembro de la serie es el ético o acetileno.
El triple enlace esta constituido por un enlace sigma y dos enlaces π perpendiculares al enlace Ϭ. La longitud de enlaces es de 180°, que corresponde a la hibridación sp. Su energía de enlace equivale 837 KJ/mol.
Los puntos de fusión y ebullición de los alquinos son un poco mayores que los de los alcanos y alquenos correspondientes.
El enlace triple, C=C, presenta bandas características de absorción en el IR entre 2.105 y 2.150 cm-1, debido a la vibración de tención del enlace C=C. Se conoce compuestos acetilénicos de origen natural, aunque muy escasos, en grasas y aceites de plantas superiores y en los hongos.
SÍNTESIS DE ALQUINOS
El etino o acetileno es el único alquino de importancia industrial. Su uso principal es como combustible en el soplete oxiacetilénico (2.700° C), aunque también se emplean como material de partida para variadas síntesis, tales como la del acido acético.
El acetilo se puede sintetizar a partir de cal viva, (proviene de la piedra de caliza que contiene carbonato de calcio), mediante reacción con el coque a 3.00° C (carbón mineral), lo que produce carburo de calcio, CaC2, el cual por hidrolisis de manera el acetileno.
Otros métodos industriales de obtención de acetileno consisten en la pirolisis del metano en un arco eléctrico a elevada temperatura.
Otros alquinos se pueden obtener por deshidrohagenacion de di halogenuros 1,1 o 1,2.
Los di halogenuros se puede obtener a partir de aldehídos y cetonas por tratamiento con PCI3 o PCI5.
La alquilación de alquinos para obtener otros alquinos es también un método de síntesis utilizado con frecuencia.
Enlace sigma y las dos posiciones de pi ocupadas. La formula general de los alquinos es: CnH2n – 2
Los tipos de isometría que presentan los alquinos son de cadena, de posición y de función con las diolefinas y el ciclo alquenos.
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FÍSICAS: son gaseosos hasta C₄, líquidos hasta C₁₅ y solidos de C₁₆ en adelante. Sus puntos de ebullición son más elevados que los de los alquenos correspondientes. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos.
PROPIEDADES QUÍMICAS: los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente oxidables.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxigeno(O), Hidrogeno (H), Fosforo (F), Cloro (CL), Yodo (I), y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de concatenación, es decir, la formación de cadenas constituidas por un esqueleto básico de átomos de carbono, unidos entre si por enlaces covalentes, a los cuales se unen átomos de carbono, generalmente.
1. Clasificación de cadenas de acuerdo con la conformación del esqueleto.
a) Abierta.- muestra dos extremos
b) Cerrada.- No tiene extremos, la cadena forma un anillo o ciclo.
2. Clasificación de cadenas de acuerdo con el tipo de enlaces en el esqueleto.
a) Saturada.- Los átomos de la cadena solo se unen por un enlace covalente simple.
b) No saturada (insaturada).- Además del enlace simple, muestran doble o triple enlace covalente.
3. Clasificación de cadenas según la presencia de grupos sustituyentes.
a) Lineal o normal.- No tienen grupos sustituyentes,
b) Ramificada o arborescente.- contiene grupos constituyentes.
4. Clasificación de cadenas según el tipo de átomos que constituyen el esqueleto.
a) Homogénea.- Todos los átomos que forman la cadena, son de carbono. Se considera que los átomos de hidrogeno quedan fuera del esqueleto.
b) Heterogénea.- Entre los átomos que constituyen la cadena participan otros elementos distintos del carbono, como son: átomos de oxigeno, azufre, nitrógeno, etc.
EL PETRÓLEO
¿Qué es el petróleo?
El petróleo es la fuente de energía más importante en la actualidad; además es materia prima en numerosos procesos de la industria química. El origen del petróleo es similar al del carbón . En ambos casos, se hallan en las rocas sedimentarias, pero el petróleo procede de la descomposición de materia orgánica (especialmente restos de animales u grandes masa de platón en un medio marino). Su explotación es un proceso costoso que sólo está al alcance de grandes empresas.
El petróleo es un recurso fósil que se emplea como energía primaria; sustituyó al carbón que era la fuente principal de energía a finales del siglo XIX. El porcentaje respecto del total de la energía primaria consumida, en un país industrializado, ha ido aumentando desde principios de siglo hasta hace poco años. La crisis del petróleo, en 1973, motivada por la alarmante subida del precio del petróleo decretada por la OPEP (Organización de Países Exportadores de Petróleo), ha estabilizado el consumo, consiguiendo incluso que varios países diversifiquen su dependencia energética y hagan descender las cifras de las importaciones de petróleo.
El petróleo es un líquido de color oscuro, aspecto aceitoso, olor fuerte y densidad comprendida entre 0´8 y 0´95. Está formado por una mezcla de hidrocarburos.
Historia del petróleo
Desde siempre el petróleo ha sido conocido gracias a los afloramientos de betún sobre la superficie del suelo o por las emanaciones de gas natural, fuegos eternos descritos por autores bíblicos y por Herodoto. Los antiguos chinos lo descubrieron fortuitamente practicando pozos, bastante profundos por la época, en busca de sal gema. Los pueblos de la antigüedad aprovechaban el alquitrán para calafatear sus naves, engrasar los ejes de sus carros, cimentar o impermeabilizar sus habitaciones. En China se sabía transportar el gas mediante canalizaciones de bambú a fin de poder calentar y alumbrar las casas, así como para alimentar hornos y hogares. En la Edad Media se le adjudicaron usos medicinales y farmacéuticos, que estuvieron muy en boga hasta el siglo XIX. Tradicionalmente, se sitúa en 1859 el origen de la industria petrolífera como la perforación del famoso pozo Edwin Laurentine Prake (1819- 1880), que reveló los ricos yacimientos de Pennsylvania y abrió la era del petróleo para lámparas (1860-1900); le sucedió la de las gasolinas y aceites para automóviles y aviación, después de la de los combustibles líquidos, a partir de 1910 se introdujo en el mundo de la marina, sobre todo desde 1950 domina el de la petroquímica y se halla a las puertas de la biología.
¿COMO SE LE CONOCE?
Se conoce que la formación del petróleo está asociada al desarrollo de rocas sedimentarias depositadas en ambientes marinos o próximos al mar, y que es el resultado de procesos de descomposición de organismos de origen vegetal y animal, que en tiempos remotos quedaron incorporados en esos depósitos.
El petróleo no se encuentra distribuido de manera uniforme en el subsuelo, deben confluir por lo menos cuatro condiciones básicas para que éste se acumule: una roca permeable, de forma tal que bajo presión el petróleo pueda moverse a través de los poros microscópicos de la roca; una roca impermeable, que evite la fuga del aceite y gas hacia la superficie; el yacimiento debe comportarse como una trampa, ya que las rocas impermeables deben encontrarse dispuestas de tal forma que no existan movimientos laterales de fuga de hidrocarburos; y debe existir material orgánico suficiente y necesario para convertirse en petróleo por el efecto de la presión y temperatura que predomine en el yacimiento.
En su estado natural se le atribuye un valor mineral; es susceptible de generar, a través de procesos de transformación industrial, productos de alto valor, como son los combustibles, lubricantes, ceras, solventes y derivados petroquímicos.
¿Qué objetos se fabrican con petróleo?
El petróleo mueve actualmente al mundo. El petróleo es una mezcla de compuestos orgánicos de origen fósil que se extraen de la tierra o de fondos marinos, en cualquiera de los casos mediante perforaciones. En las últimas décadas el también llamado crudo ha sido prácticamente el centro de las economías y en la actualidad hay gran preocupación por las proyecciones que indican que a nuestro ritmo de consumo, los yacimientos conocidos de éste se agoten en aproximadamente veinte años.
Asfaltado de pistas
Esto ha puesto sobre el tapete alternativas al uso indiscriminado del petróleo, amén de las discusiones por el tema de la contaminación del medio ambiente y la degeneración del ecosistema en general. Pero ¿por qué es tan importante el petróleo? Quizá al conducir nuestro auto nos podamos dar cuenta de un aspecto de su importancia. Y es que los derivados del petróleo prácticamente nos facilitan la vida y aquí debemos ser enfáticos en decir que una cosa no quita la otra y si bien obtenemos grandes facilidades a través de la transformación del petróleo, también estamos contaminando el planeta en ese proceso.
Pero volviendo a los derivados del petróleo, debemos decir que, además de ser un conocido combustible para muchos de nuestros vehículos, también a partir de él es que se manufactura el asfalto para las pistas y carreteras. De entrada ya vemos que casi todo el transporte mundial es debido en gran medida a su uso y aquí habría que incluir el combustible que usan los barcos, aviones y muchas refinerías y fábricas. Como vemos, el petróleo bien puede calificarse como el motor del mundo actual.
Del petróleo también se derivan otros combustibles como el gas propano que usamos corrientemente en nuestras cocinas. También hemos dicho que las gasolinas de diversos grados se gestan a partir del crudo. Lo mismo sucede con los lubricantes que utilizan nuestros vehículos y la gran mayoría de las maquinarias. Otro derivado del petróleo del que nadie puede “escapar” es el plástico.
Objetos de plástico
En efecto, a partir del crudo se genera la mayor parte de los utensilios plásticos que utilizamos a diario sobre todo para manejar nuestros alimentos. Las parafinas son también obtenidas a partir del petróleo y muy utilizadas en el empaque y presentación dentro de la industria alimentaria.
El plástico es el signo principal de estos tiempos industriales y de consumo, sustituto de todos los valores que nos hacen humanos, para convertirnos en seres superficiales, carentes de historia, obsoletos, ablandados y moldeados por el calor de las guerras. Desde la tarjeta de crédito hasta las prendas de vestir, el plástico va a ser el signo de la vida moderna y el petróleo su motor de funcionamiento. La economía mundial (el capitalismo), se ha vuelto cada vez más inestable y encuentra nuevas dinámicas a partir del petróleo.
Los plásticos son utilizados en casi la totalidad de los elementos que conocemos y usamos a diario. Desde televisores, la PC en la que estás leyendo este artículo, bolígrafos, aviones, sillas, bolsas, ropa, calzado, edificios, y un largo etcétera.
La proliferación del uso de los materiales plásticos se debe a varios motivos, principalmente, los bajos costos de elaboración que tienen, en comparación con otros materiales que podrían cumplir el mismo objetivo. Sumado al bajo costo de su proceso de elaboración, está la enorme ventaja de la multiplicidad de usos que se le puede dar. La mayoría de los plásticos son impermeables, aislantes eléctricos y resistentes a la corrosión ambiental (muy durables). Algunos también pueden ser aislantes térmicos (aunque no es lo más común cotidianamente hablando).
Una de estas ventajas del plástico, es a la vez, la principal desventaja de estos materiales: su resistencia a la corrosión ambiental. La no biodegradabilidad de los plásticos ha elevado los niveles de contaminación en forma drástica en los últimos 30 años, sobre todo desde la introducción en el mercado de las bolsas de plástico, en la década del ’70.
Que el plástico sea “absorbido” por la naturaleza, es un proceso que dura más de 500 años, y además de la longevidad del material, los productos químicos que deja en la tierra son altamente contaminantes.
Por eso mismo es importante que se implementen en todas las ciudades del mundo procesos de reciclado de la basura, que atiendan a este problema y también a otros contaminantes en los residuos tanto hogareños como industriales.
Tipos de plástico: existen más de cien tipos de plásticos, veamos los más comunes y usados.El Polietileno (PE) es incoloro, inodoro, fuerte y resistente a golpes y productos químicos. El PE de Alta Densidad se utiliza principalmente para la fabricación de envases. El PE de Media Densidad se emplea principalmente en la fabricación de tuberías de gas (los caños son de color amarillo). El PE de Baja Densidad se utiliza como aislante, en la fabricación de enchufes, y también por su alta flexibilidad en la fabricación de juguetes o bolsas de supermercado.
El Polipropileno (PP) es un plástico muy duro y resistente al calor y a la vez flexible, de color opaco. Se utiliza en la fabricación de elementos que requieran esa doble condición, poder doblarse y manipularse y a la vez resistir a los golpes y al calor. El hilo de pescar, las carcasas de las baterías de los automóviles, jeringas, juguetes y sillas están fabricados con Polipropileno.
El Poliestireno (PS) se utiliza en embalajes y también como aislante térmico y acústico en paredes y techos. Es un plástico frágil aunque de alta resistencia mecánica, por eso su principal uso es el de cómo revestimiento en embalajes.
El Policloruro de Vinilo (PVC) es uno de los más versátiles plásticos, siendo resistente a los líquidos corrosivos. Por eso su principal uso es en la fabricación de tubos para cañerías. Aunque según el método de fabricación se lo puede hacer más flexible o más rígido.
El Policarbonato (PC) es muy resistente, amorfo, transparente, fácil de trabajar, manipular y termoformar. Se lo utiliza principalmente en electrotecnia, como materia prima de CD, y también en óptica y lentes y como elemento de seguridad para la construcción de cristales antibalas, entre otros usos.
La Poliamida (PA) no parece un nombre muy común. Si decimos nylon, rápidamente sabremos de qué estamos hablando. El nylon (o poliamida) es duro y resistente. Comúnmente se lo conoce en su presentación en forma de fibra (flexible), usado en la industria textil, aunque en su forma rígida también es de uso hogareño, usándoselo para la fabricación de piezas que requieran la transmisión de movimientos, como tornillos o piezas de electrodomésticos.
Por último, los acrílicos también son plásticos sintéticos de elevado uso cotidiano. Existen diferentes tipos de acrílicos, aunque su principal característica común, es la excelentísima resistencia a golpes, al calor y a la corrosión. Los acrílicos se utilizan para reemplazar al vidrio, como material para fabricar elementos de decoración, en carteles y paneles luminosos, piezas de óptica y accesorios de baño, entre otros usos.
IMPORTANCIA
La vida sin el petróleo no podría ser como la conocemos. Del crudo obtenemos gasolina y diesel para nuestros autos y autobuses, combustible para barcos y aviones. Lo usamos para generar electricidad, obtener energía calorífica para fábricas, hospitales y oficinas y diversos lubricantes para maquinaria y vehículos.
La industria petroquímica usa productos derivados de él para hacer plásticos, fibras sintéticas, detergentes, medicinas, conservadores de alimentos, hules y agroquímicos.
El petróleo ha transformado la vida de las personas y la economía de las naciones. Su descubrimiento creó riqueza, modernidad, pueblos industriales prósperos y nuevos empleos, motivando el crecimiento de las industrias mencionadas.
Hecho por: Arianna Cisneroz Vasquez
Angelica Yatziri Cruz Davila
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